Jestliže má rozhovor přinést diagnosticky cenné informace, je třeba si uvědomit, jaké otázky potřebujeme položit a jakým způsobem je budeme klást. Mezi základní postupy vedení rozhovoru patří kladení převážně otevřených otázek, které vedou jedince k obsáhlejším, nikoli jednoslovným odpovědím („Jak ses připravoval na písemnou práci?“, nikoli „Připravoval ses na písemnou práci?“). Dále je žádoucí vyvarovat se sugestivních otázek („Jak vycházíte s paní učitelkou Novákovou?“, nikoli „S paní učitelkou Novákovou si příliš nerozumíte, že?“). Při kladení otázek zpravidla postupujeme od otázek obecnějších ke stále konkrétnějším. Někdy se však vyplatí, především jde-li o choulostivější a náročnější témata, klást otázky tzv. hřebenovitě, tedy střídat otázky, které vyžadují více úsilí při hledání odpovědí (nebo jsou emocionálně náročnější), a otázky spíše neutrální, které situaci mohou v daném okamžiku odlehčit. Opět může být výhodné, pokud se připravujeme vést rozhovor, promyslet si alespoň několik základních otázek, jimiž se chceme dozvědět více o určitém tématu.

Specifickým typem rozhovoru je anamnestický rozhovor, jímž zjišťujeme údaje o historii nově příchozího žáka. Zpravidla nás zajímají informace o předchozím studiu (školní anamnéza), ale můžeme se ptát také na domácí přípravu do školy (něco málo z rodinné anamnézy), na vztahy s předchozími spolužáky, trávení volného času (sociální anamnéza), v případě některých žáků s postižením nebo zdravotním znevýhodněním také na vybrané zdravotní údaje (zdravotní anamnéza). Věnovat po příchodu žáka čas anamnestickému rozhovoru nám může zásadně usnadnit další práci. Anamnestické údaje sbíráme z více zdrojů – od žáka, zákonných zástupců žáka, učitelů a dalších pedagogických pracovníků.